扬·迪奥曼德的成长历程展现了一个典型的非洲少年渴望成为职业足球运动员的梦想。出生在阿比让，他早期在一个名叫AFI南科莫埃的青训营中展现出色的才能，那个青训营曾得到西甲联盟的支持。青训营的主席德兹·班巴自称为他的经纪人，同时也成为众多围绕在他身边希望从中获利的人之一。时至今日，仍有多家机构因其利益纠纷在不断争执。特谢马·因迪亚斯曾担任莱加内斯的体育总监，负责发掘像迪奥曼德这样的非洲年轻球员。他回忆道，尽管迪奥曼德曾在不同球队试训，包括伯恩茅斯、水晶宫、切尔西和格拉斯哥流浪者，但都未能成功，当时他还在美国蓝鸦体育集团旗下的青训营，甚至连美职联的B队也拒绝了他。这位年轻球员对此感到无奈。

2022年夏天，迪奥曼德引起了莱加内斯的注意，因迪亚斯收到关于他的初步视频。莱加内斯对非洲年轻球员的挖掘始终坚持不懈，但由于“伪经纪人”的参与，迪奥曼德的签约之路变得复杂而冗长。最终，尽管在2024年就签下了他，但直到他年满18岁才能做出自主决定后，才于2025年初抵达西班牙。加盟后，他在莱加内斯B队参与了西班牙第四级别联赛，经过几场比赛后，因迪亚斯意识到这名选手的潜力：“场地条件差，但他依然能巧妙控球、灵活突破，现场与视频的观察完全不同。”

在2025年执教莱加内斯的博尔哈·希门尼斯也对这名小将进行实地考察。“我们安排了一场与B队的内部训练赛。他的第一触球就过掉了阿尔蒂米拉，接着又完成了出色的停球和进球。为了保护他，我建议立即将他换下。”随后，他就进入了一线队的训练行列。当时球队正准备与皇家马德里进行客场比赛，博尔哈毫不犹豫地让这位新星迎来了首秀：“他在训练中表现得相当出色，双脚技术均衡，技术出众。我在第80分钟让他上场，他瞬间展现了灵动的突破能力。”

自那时起，迪奥曼德参与了后续赛季的10场比赛，其中6场为首发，展现出强烈的进取心。他每天努力训练，总是最后一个离开训练场，特别专注于战术知识和射门技巧的提升。他的生活几乎完全围绕着足球，居住在布塔尔克体育城，为外地球员准备的宿舍中，与其他来自非洲的年轻球员建立了深厚的友谊。因迪亚斯提到，起初他缺乏职业习惯，例如提前到达训练场，但在经历训练中的麻烦后，他改正了这个问题，并开始提前到达。尽管在他的职业生涯初期遭遇了家庭的重大悲剧，他却选择默默承受，不愿把这个消息告诉球队，继续努力追寻着自己的足球梦想。

博尔哈则强调了迪奥曼德所展现的勇气和成熟：“面对如此巨大的心理负担，年轻人仍然能够保持冷静实属难能可贵。”即便是在压力巨大的情况下，他始终保持沉稳的状态，表现出来的成熟度让人钦佩。在赛季末的关键时刻，尽管他在对阵塞维利亚的比赛中出现失误，但他很快清理心态，赛季最后又打入了两球，并助攻一次。“他在更衣室很内向，但在场上却如同换了一个人。虽然他性格谦逊，要求很高，但在关键时刻的表现却令我无比欣慰。”